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共轭效应(共轭效应的四种类型并举例)
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发布时间:2016-12-08加入收藏来源:互联网点击:
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什么叫共轭效应
共轭效应(conjugatedeffect),又称离域效应,是指在共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子(或p电子)分布发生变化的一种电子效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度,则这些基团有吸电子共轭效应,用-C表示,如-COOH,-CHO,-COR;凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度,则这些基团有给电子共轭效应,用+C表示,如-NH2,-OH,-R。
共轭效应 具体是什么??
共轭效应是指两个以上双键(或三键)以单键相联结时所发生的电子的离位作用。英戈尔德,C.K.称这种效应为仲介效应,并且认为,共轭体系中这种电子的位移是由有关各原子的电负性和p轨道的大小(或主量子数)决定的。据此若在简单的正常共轭体系中发生以下的电子离位作用:(例如:CH2CH—CHCH2、CH2CH—CHO)。Y原子的电负性和它的p轨道半径愈大,则它吸引电子的能力也愈大,愈有利于基团—XY从基准双键AB—吸引电子的共轭效应(如同右边的箭头所示)。与此相反,如果A原子的电负性和它的p轨道半径愈大,则它释放电子使其向Y原子移动的能力愈小,愈不利于向—XY基团方向给电子的共轭效应。中间原子B和X的特性也与共轭效应直接相关。诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使化学键发生极化的现象,称为诱导效应。诱导效应在有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,这种效应叫诱导效应。诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。例如,醋酸是弱酸(pKi=4.76),醋酸分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后,能使整个分子的电子云向氯原子偏移,结果增强了羟基中氢原子的质子化,使一氯醋酸成为强酸(pKi=2.86,酸性比醋酸强)。比较各种原子或原子团的诱导效应时,常以氢原子为标准。吸引电子能力(电负性较大)比氢原子强的原子或原子团(如—X、—OH、—NO2、—CN等)有吸电子的诱导效应(负的诱导效应),用-I表示,整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团(如烷基)具有给电子的诱导效应(正的诱导效应),用I表示,整个分子的电子云偏离取代基。在诱导效应中,一般用箭头“→”表示电子移动的方向,表示电子云的分布发生了变化。诱导效应是一种短程的电子效应,一般隔三个化学键影响就很小了。
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本文到此结束,希望对大家有所帮助呢。
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