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羟醛缩合反应方程式-丙醛羟醛缩合反应方程式
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发布时间:2019-02-08加入收藏来源:互联网点击:
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在Lewis酸催化下醛和烯醇硅醚进行羟醛缩合得到β-羟基羰基化物的反应。此反应由向山光昭(Teruaki Mukaiyama)在1973年报道。烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体,但其亲核不够强,不能直接与酮反应,因此需要加入路易斯酸以活化羰基。常见的Lewis酸:BF3·Et2O, InCl3, TiCl4, Cu(OTf)2和手酰氧基硼烷。
常见的烯醇硅醚有以下几种,可以制备后稳定保存。
反应机理
硅的路易斯酸较弱,不容易和羰基发生配位。因此不会形成六元环反应中间态,而是形成线型中间态发生反应。硅的烯醇化物有形成syn体的倾向,与烯醇的几何异构无关。但是与锂或硼酸的烯醇化物相比,硅的烯醇化物的中间态的自由度很高,所以很难实现反应的高立体选择。硅的烯醇化物的的选择主要依靠化合物的立体因素和偶极子效果来实现。
反应实例
【J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1344-1350】
【Org. Lett. 2005, 7, 2795-2797】
【Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6141-6144】
【Tetrahedron 2008, 64, 4778-4791】
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