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发布时间：2019-02-08加入收藏来源：互联网点击：

（图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.）

此外，NHC/Cu-共催化体系可用于靛红衍生的烯醛与乙炔基苯并噁嗪酮的不对称[3+4]环加成反应，构建螺苯并氮杂卓酮骨架。作者对该反应条件进行了简单的筛选，确定了最优反应条件。然后，作者在最优反应条件下对反应的底物范围进行了考察（Table 3）。各种N-取代的靛红衍生的烯醛均能较好的适应反应条件，能以良好至优秀的收率和对映选择得到相应产物，但其非对映选择不太好。同时，各种芳环取代的靛红衍生的烯醛具有良好的耐受，能以良好至优秀的收率、优秀的对映选择和良好的非对映选择得到相应产物。此外，各种乙炔基苯并噁嗪酮均能较好的适应反应条件，能以良好的收率和优秀的立体选择得到相应产物。其中，6a的绝对构型通过单晶确定。

（图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.）

根据上述实验结果，作者推测可能的机理（Figure 1）：碱条件下，Cu(CH3CN)4PF6 和NHC催化剂3d生成的CuI/NHC-3d络合物会与2a的炔基相连生成中间体I。I依次发生质子化反应和脱羧反应，生成Cu-烯丙二烯中间体III（或III'）。同时，NHC-3d与烯醛1a反应生成的NHC-烯醇化物IV会与III反应生成中间体VI。最后，VI依次发生O-酰化环化反应和质子化反应生成产物4a，同时催化剂再生。[3+4]环加成反应同样经历相同的反应过程：5a发生不对称偶联反应生成的Cu-烯丙二烯中间体VIII与烯醇化物V反应生成中间体IX（Figure 2）。然后，IX依次发生O-酰化环化反应和质子化反应生成产物6a，同时催化剂再生。

（图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.）

小结：中国科学技术大学龚流柱和汪普生团队报道了Pd-催化烯丙基醚的不对称烯丙基C-H烷基化反应，能以中等至优秀的收率和优秀的对映选择得到一系列官能团化的手2-酰基咪唑类化合物。同时，得到的产物可用于速激肽受体拮抗剂的合成。此外，中国科学技术大学龚流柱和宋琎团队开发了Cu-/NHC共催化靛红衍生的烯醛与乙炔基乙烯碳酸酯或乙炔基苯并噁嗪酮不对称[3+3]或[3+4]环化反应，能以良好的收率和优秀的对映选择得到一系列螺环氧化吲哚化合物。

撰稿人：暖冬

本文到此结束，希望对大家有所帮助呢。

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