汤米与兰斯很快就赢得了迪亚兹的信任，并成为了迪亚兹的心腹。当得知是迪亚兹搅乱了交易后，汤米与兰斯突袭了迪亚兹的宅邸并杀死了迪亚兹，接管了迪亚兹的势力与产业。汤米一举成为了罪城黑势力的新秀，他开始违抗桑尼的命令并且享受迪亚兹建立起的产业，而没有付一分钱给弗雷利家族。这使桑尼非常恼怒，因为他曾要求汤米归还钱财与货物。而兰斯则希望汤米更加尊重他，并且也想在当前汤米的势力中更有地位，更有控制力。
除此之外，为了更能在罪恶城市中的发展根深蒂固，汤米也曾接受过建设公司老板兼房地产仲介艾弗里・卡林顿的委托，汤米也算是帮了艾弗里不少忙，帮助他解决许多问题，除掉了许多竞争对手。比如汤米替艾弗里杀掉敌对公司的工头，还以遥控直升机用定时炸弹将对方正在建造的烂尾大楼炸得体无完肤，甚至为了替艾弗里取得利益，降低房产。在罪城西岛打扮成古巴帮成员，破坏了海地帮的一场葬礼并杀死了它们的一个小头目，导致古巴帮和海地帮之间结仇。两人最后成为朋友，这也是之后汤米能够购买各种生意资产的主要原因。（可惜艾弗里在1998年被黑手党利昂家族重要成员，也是《侠盗猎车手：自由城故事》主角安东尼奥・“托尼”西普利亚尼杀死，尸体被自己原来的徒弟唐纳德・洛夫吃了）
而古巴帮的头目翁贝托・罗宾那和其父亲阿尔贝托・罗宾那，也和汤米之前打死的里欧有许多未厘清的关系，在艾弗里指派的最后一个任务“就打两下”后首次打电话来，以为汤米是里欧本人，和布莱克先生犯了相同的错误。他得知里欧被杀后很是吃惊，就要求汤米跟他们一起对抗世仇海地帮。不过汤米也刚好正在帮海地帮头目普莱特阿姨 ，暗中帮助他们对抗了一下古巴帮。（实际是在海地帮的第一个任务“大麻争夺战”的剧情动画中，老普莱特偷偷在茶里下了海地伏都教特制的能够使别人听从自己的一切使唤的药，所以后来的任务汤米才会不受控制地帮助海地帮，以至于完成任务“舔手指很脏”后，汤米并不知道自己为海地人做了什么事。）但老普莱特最后也和汤米反目成仇，在古巴帮最后一个任务“木马巫毒”中汤米带领古巴帮成员炸毁海地帮的制毒工厂后，她打电话告诉汤米最好别来小海地一带，并派手下们去追杀汤米，（其实就是海地帮从此与汤米结仇）但原因不单只是自己的工厂被炸，这似乎也和15年前发生的事有关系。
当上老大后，汤米也开始四处购买生意资产，使自己更有钱。除了也帮助乐团"暴力至上"能顺利表演以外，他还认识了更多从没见过的新朋友，如印钞厂老板欧内斯特・凯利、电影拍摄者史蒂夫・斯科特、考夫曼出租车公司调度员德洛丽丝、卡梅隆“卡姆”・琼斯、军火商菲尔・卡西迪、以及胖子希拉里・金（被杀死），在马里布俱乐部完成工作后，菲尔也要汤米为他解决几个小麻烦。因为喝醉酒醉醺醺的状态下误爆炸弹，导致菲尔的一只手被活生生的炸断，而汤米也用酒驾的方式送菲尔到他要去的一个外科医生那里，至此之后汤米便可以到菲尔的住处选购罕见的重型武器。
在那之后，汤米在罪城迅猛地扩展起了事业：四处收购盈利产业与不动产、恐吓并勒索当地各个商铺、拉拢并取得当地小帮派的支持；并帮助神秘人布莱克先生击杀各种目标，（就是电话任务里的要求汤米杀死的人）汤米迅速建立起了一个庞大的黑势力帝国。汤米的成功使桑尼更加愤怒，桑尼派遣了数位亲信来到罪城向汤米的各个产业强制索要钱财。汤米和弗雷利家族的冲突在他杀死了弗雷利家族的亲信后达到了沸点，桑尼率领大队杀手亲自来到了罪城。由于兰斯的背叛，汤米被迫独自面对弗雷利家族的大批杀手。最终他杀死了桑尼、兰斯和他们的杀手大队。汤米拯救了他的帝国和他的帮派，他的律师肯・卢森伯格成了他的新搭档。也正是因为这一场枪战，汤米得知了当年伏击自己的11个杀手实际上正是桑尼安排的，导致他遭受了15年的牢狱之灾。在游戏的结尾，汤米已经是罪城的黑社会中最有权有势的人物了。他建立了维赛迪家族，拥有一座巨大的豪华庄园（包含一栋财大气粗的豪宅）、数栋大楼；还拥有许多企业，在毒品交易上也有举足轻重的地位。他领导着罪城中最有权势的帮派，并且仍旧保留着他最广为人知的外号，而他杀死了弗雷利家族的领导人这件事也成为了弗雷利家族在自由城衰败的开端。同时，他还受到了泰国派、飞车党以及古巴帮的支持、他们也成为了维赛迪的合作伙伴。一举成为了罪城当之无二的王者。但女友梅赛德斯却离开了他。（可以从终局任务后保罗打给汤米的电话得知，她当了妓。）
圣安地列斯
在R星官方短片（圣安地列斯前传）中，在肯・卢森伯格因为吸毒被汤米赶出罪恶都市之后来到圣安地列斯戒毒，他在小镇里试图打电话给汤米，但汤米并不想理睬肯，反而叫人挂掉了电话。
原本设定是在圣安地列斯汤米和肯一起登场，然而因为汤米的配音演员因资金原因未参与合作，因此汤米剧情被删除，而更改剧本由肯一个人出场。
另外在GTA4电台中得知罪城已经发生暴动，政府已经沦陷，伤亡惨重，汤米维赛迪消息未知。
战斗记录
此处记载了被汤米杀死的一些角色，以及他们出场的任务和汤米将其杀害的原因，其中大多数都有名有姓有职业。（但在一些任务中需要击杀的主要或次要目标是无名的。有的在游戏中无名，实际有名，但只能从其他途径获取）。
厨师――里欧・提尔 Back Alley Brawl【后巷争执】 汤米需要从他那里得知关于那次交易的一些事情，但他却为了隐瞒事实而直接攻击汤米，最后汤米将其杀死（或用车撞死和用枪杀死）科特斯上校前任助手――冈萨雷斯 Treacherous Swine【奸诈的猪】 由于冈萨雷斯泄露了那次交易的信息，科特斯上校要求汤米用电锯将他杀害（也可以用枪杀死）法国线人――皮埃尔・拉・庞塞 Mall Shootout【商场交火】 前GIGN特工，汤米需要从他手里拿到科斯特上校需要的那枚导航芯片，他却让GIGN部队在露天商场埋伏汤米后逃走，汤米只得将其杀害（他的名字只能从官网或模型文件中找到）哥伦比亚大毒枭――里卡多・迪亚兹 Rub Out【强闯民宅】 因为那次交易的幕后作梗人是迪亚兹，并且他的手下险些杀死兰斯，所以汤米和兰斯将其杀害匹萨递送员――卡尔・皮尔森 Road Kill【道路击杀】 因为此人是“外地人”，于是汤米依照布莱克先生的指令将其杀害（实际原因不明，接受任务时布莱克先生只是说：“提尔先生，你帮助抹掉外地人这件事对我们的买卖是无可估量的。”）（应该是无意中听到了布莱克先生的某种不好的事情）布莱克先生的雇主的妻子――道森夫人 Waste the Wife【废掉夫人】 由于其大肆挥霍其丈夫，同时也是布莱克先生的其中一个雇主道森先生的钱去买珠宝，导致夫妻的关系降至冰点，于是道森先生让布莱克先生转告汤米将她杀害，于是汤米让她死于一场自己安排的“交通事故”中（只能从官网中了解实际原因）工人――麦克・格里芬 Autocide【撞车自杀】 策划抢劫银行的欧洲团伙成员之一，汤米依照布莱克先生的指令，在一块广告牌上将其杀害。保安――迪克・坦纳 Autocide【撞车自杀】 策划抢劫银行的欧洲团伙成员之一，汤米依照布莱克先生的指令，在安保公司附近将其杀害皮卡送货员――马库斯・哈蒙德 Autocide【撞车自杀】 策划抢劫银行的欧洲团伙成员之一，汤米依照布莱克先生的指令，在珠宝店将其杀害（为坐在皮卡上的人）皮卡送货员――弗朗哥・卡特 Autocide【撞车自杀】 策划抢劫银行的欧洲团伙成员之一，汤米依照布莱克先生的指令，在珠宝店将其杀害（为手持莫斯伯格500霰弹枪的人）华裔度假客――孔尼克 Autocide【撞车自杀】 策划抢劫银行的欧洲团伙成员之一，也是团伙中唯一的华裔成员，汤米依照布莱克先生的指令，在一艘游船上将其杀害摩托骑手――查理・迪尔森 Autocide【撞车自杀】 策划抢劫银行的欧洲团伙成员之一，汤米依照布莱克先生的指令，在华盛顿海滩将其杀害无名大商人 Check Out At The Check In【在登机手续台退票】因为其手上有重要文件，汤米依照布莱克先生的指令，在埃斯科巴国际机场的候机楼连同其保镖一起杀害（实际原因不明）无名建筑工地工头 Four Iron【铁四角】由于其是艾弗里・卡林顿的敌人，于是汤米依照艾弗里的指令潜入绿叶高尔夫球场将其杀害鲨鱼帮头头儿 Phnom Penh ’86【1986年，金边】由于其抢走了迪亚兹的钱财，汤米和兰斯坐着直升飞机到达虾岛，用M60机枪将其杀害海地帮头头儿 Two Bit Hit【就打两下】艾弗里为了挑起古巴帮与海地帮的帮派战争来降低房产，让汤米伪装成古巴帮成员在小海地的罗梅罗殡仪馆前将其杀害无名古巴帮成员 Bombs Away【炸飞他们】汤米依照普莱特姑妈的指令，控制遥控飞机去摧毁古巴帮的运毒船只，此人试图开车去罗宾那咖啡馆，汤米将其炸死（如果汤米先摧毁了古巴帮的船，他就会开车逃跑）无名毒品贩子 Love Juice【我爱果汁】由于暴力至上成员要求汤米去购买毒品“梦幻果汁”的原料，到达地点后毒品贩子却拿了钱开摩托逃跑，汤米追上后将其杀害无名精神病杀人狂 Psycho Killer【精神病杀人犯】由于其试图摧毁暴力至上乐队并在演唱会上捣乱，肯特.保罗等乐队成员要求汤米将其杀害（最后还是没有成功杀死，任务“宣传巡游”中他在暴力至上的车上装了炸弹）无名女信使 Hit The Courier【打击快递业】因为其手上有伪造印钞板，汤米依照印钞厂老头（欧内斯特・凯利）的指令，在罪城港连同一群武装女守卫一起杀害小甜甜的经纪人 Recruitment Drive【招募新人】由于其不让汤米把小甜甜苏茜招募去电影厂，汤米将其杀害罪城出租车公司大佬 Cabmageddon【出租大决战】由于其在罪城的生意因受到小海地考夫曼出租车公司成员（尤其是汤米）的干扰，于是其在罪城港试图以接送梅赛德斯做幌子，派其手下来杀死汤米，反被汤米杀害墨西哥军火走私犯头目――佩德罗・加西亚 Gun Runner【军火走私犯】 罪恶都市最大的墨西哥军火走私犯组织头领，此人与菲尔・卡西迪争夺非法军火贩卖生意，于是汤米依照菲尔的指令，连同其所有手下一同杀害（他的名字只能从官网中看到，为三辆军火运输卡车上的其中一人）汤米前任朋友――兰斯・万斯 Keep Your Friends Close...【要亲近朋友......】兰斯在关键时刻背叛了汤米，汤米将他杀害自由城黑手党弗雷利家族教父――桑尼・弗雷利 Keep Your Friends Close...【要亲近朋友......】桑尼一直都在算计着汤米，汤米也因为这些事情怀恨在心，将他杀害
以下是在任务中可能会被汤米所杀害的角色，看自己的选择1.另外的厨师【后巷争执】 汤米杀死厨师里欧・提尔后里欧・提尔的同伙追逐兰斯和汤米，可以选择杀死他们（或用车撞死和用枪杀死）
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